Перегрин сопровождал Фродо, когда тот отправился в Раздол в 3018 году.  Там, на Совете у Элронда, его и Мериадока Брендибака по настоянию мага Гэндальфа Серого включили в число Хранителей. Все вместе Хранители добрались до Парт-Гален, где Пиппин и Мери попали в плен к оркам; позднее хоббитам удалось бежать и укрыться под сенью Фангорна. Там они повстречали энта по имени Древобрад и своими рассказами убедили энтов напасть на Айсенгард. В Айсенгарде Перегрин подобрал палантир, сброшенный с Ортханка, и, будучи от природы весьма любопытным, заглянул в него - и подвёргся мысленному допросу Саурона. Позднее Гэндальф взял его с собой в Гондор, где Перегрин поступил на службу к наместнику Дэнетору Второму и стал Стражем Цитадели. Благодаря Перегрину, вовремя предупредившему Гэндальфа, маг успел помешать Дэнетору и спасти жизнь сыну наместника Фарамиру. Перегрин также участвовал в битве у Врат Мордора  сразил огромного тролля.

С окончанием Войны Кольца Перегрин, удостоенный в Гондоре рыцарского звания и назначенный на должность королевского посланца, вернулся в Хоббитанию и вместе с Мериадоком возглавил восстание хоббитов, завершившееся победоносным сражением в Приречье. В 7 году Четвёртой эпохи Перегрин женился на Светлинке из северных Туков. В 14 году он унаследовал должность хоббитана. В 64 году они с Мериадоком отказались от всех должностей и отправились в путешествие - сначала в Рохан, затем в Гондор. Через год оба умерли и были похоронены в Королевской Усыпальне.

В историю Хоббитании, помимо прочих заслуг, Мерри и Перегрин вошли как два самых высоких хоббита. Их рост, благодаря чудесному напитку энтов, которого они отведали в Фангорне, достигал четырёх с половиной фунтов (около 140 сантиметров).

Что касается семейства Туков, оно пользовалось в Хоббитании большим влиянием. Родовые земли Кролов находились в Западном Четверике; впрочем, те Туки, которые состояли в ближнем родстве с хоббитаном, жили в огромной норе - Обширных Смиалах (так повелось с Айсенгрима Тука Второго). Титул хоббитана со времени Изумбраса Первого (2340 год Третьей эпохи) передавался среди Туков по наследству. Отношение к Тукам в Хоббитании было двойственным: их ценили, но не слишком уважали, поскольку от Туков в любой миг можно было ожидать какой-либо проделки или отчаянной выходки - им ничего не стоило покинуть нору и отправиться в странствие; поговаривали даже, что среди Туков водились мореходы. Бильбо Торбинс признавался, что в поход к Одинокой горе его погнала унаследованная от Туков (по материнской линии) тяга к путешествиям и жажда приключений.